Brjanskit mainiti esmakordselt Ipatievi kroonikas. Nimi oli sarnane kaasaegsele, ainult eesliitega "de" - Debryansk. Linna nimi pärineb muistsest vene sõnast "dybr" või "wilds" (see sõna on meil tänapäeval tuntud kui wilds), mis tähendab mäekülge, puudega kasvanud kuru, tihedaid läbimatuid tihnikuid.
Asula ilmumise täpset kuupäeva proovisid arheoloogid, kes uurisid asulat Chashin Kurgani ääres. Nad märkisid kuupäeva - kümnenda sajandi pKr. Kiievi vürsti Vladimir Monomakhi valitsemisajal ehitati Brjanski tihnikute kaudu tee, mis tähistas nende kohtade koloniseerimist slaavlaste poolt.
Kolmeteistkümnendal sajandil viidi linn küngast Pokrovskaja mäele. Ilmselt peeti uut asukohta turvalisemaks. Kolmeteistkümnenda sajandi keskel sai Brjanski linn samanimelise vürstiriigi keskuseks.
Võim ja sõda
Kõige esimene Brjanski vürst oli Roman Mihhailovitš, tema poeg Oleg pidi saama tema pärijaks, kuid ta sai mungaks ja vürsti koht jäi hõivamata. Smolenski vürstid võtsid Brjanski üle võimu. Lisaks viidi läbi linna vallutamine:
- Leedu vürst Olgerd (neljateistkümnenda sajandi keskpaik) sai linnast Leedu vürstiriigi osaks;
- Ivan III armee (kuueteistkümnenda sajandi alguses), pärast mida sisenes Brjansk Vene riiki;
- Vale Dmitri II (ta ründas linna kaks korda 17. sajandi alguses).
Edasine areng
17. sajandil läbisid Brjanskit olulised kaubateed, näiteks Väike -Venemaa ja Moskva. Ka 18. sajandil korraldati siin arsenal, toodeti relvi ja sõjaväe suurtükivägi. 19. sajandi lõpus moodustati linnas suur raudteesõlm.
1930. aastal sai Brjanskist piirkondliku alluvusega linn, mis kuulub läänepiirkonda. Suure Isamaasõja ajal okupeerisid piirkondliku keskuse fašistlikud väed, märkimisväärse osa linna tsiviilisikutest hävitasid sakslased. Brjanski metsades korraldati võimas partisaniliikumine, partisanide arv oli umbes 60 tuhat inimest. Linn vabastati 17. septembril 1943, seda kuupäeva tähistatakse nüüd linnapäeval.
5. juulil 1944 moodustati Nõukogude valitsuse määrusega Brjanski oblast, mille haldus- ja majanduskeskuseks sai Brjansk.