Chicago, nagu ka Ameerika Ühendriikide pealinn, pakub reisirühmadele huvi: nad saavad imetleda eri arhitektuuristiilidesse kuuluvaid hooneid, vanu hooneid ja ülimoodsaid linnaosasid, lõõgastuda arvukates parkides ja näha maailma meistriteoseid kohalikes muuseumides.
Willise torn
Enam kui 440 m kõrgusel pilvelõhkujal on vaateplatvorm - ronides ühes kiirliftiga 103. korrusele, saavad külastajad imetleda Chicagot, naaberriike ja Michigani järve (kaunid vaated avanevad tänu neljale ülestõstetavad klaasist rõdud, mis mahutavad kuni 5 inimest).
Pilvevärav
Skulptuur on 10 m kõrge, kuulus oakujulise vormi poolest ja see on Anish Kapoori töö. See enim pildistatud Chicago vaatamisväärsus (varem oli skulptuuril pildistamine keelatud) on linna äratuntav sümbol.
Picasso skulptuur
Ühe versiooni kohaselt oli 15,5 -meetrise algkuju (stiil - kubism) loomine inspireeritud Lydia Corbetti kuvandist, kellele Picasso pühendas paljusid oma teoseid. Tänapäeval on see skulptuur populaarne kohtumispaik, kus sageli seatakse üles põllumehi ja jõuluturge, korraldatakse muusikaetendusi ja muid üritusi.
Buckinghami purskkaev
Ilusa purskkaevu lähedal (iga minut 134 juga, mis eraldavad umbes 14 000 gallonit vett) on alati rohkelt roosa marmori stiilis rookoo stiilis inimesi: nende eesmärk pole ainult imetleda pulmatorti meenutavat struktuuri mitmel korrusel, aga ka fotode tegemiseks, visake soovi tehes münt. Ja õhtul rõõmustab Buckinghami purskkaev külalisi valgus- ja muusikashowga (selleks kasutatakse üle 800 lambi; esimene etendus toimub kell 9 hommikul ja viimane kell 22).
John Hancocki keskus
See pilvelõhkuja, teine Chicago sümbol, on kuulus oma restorani, ringvaatega vaateplatvormi poolest (turistid külastavad seda hea meelega, et imetleda Michigani järve ja Chicago panoraamvaateid; külalised jälgivad õhtul, kui linn paistab, erilist panoraami põlevad tuled) ja observatoorium (tänu siin saadaval olevale ja ingliskeelsetele helijuhtidele teevad turistid multimeediaekskursiooni ja tutvuvad Chicago vaatamisväärsustega; siit avaneb 360-kraadine vaade), mis asuvad 93-100 korrusel, samuti poed 1-5 korrusel ja bassein 44. korrusel.